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反相液相色譜法測(cè)定巴洛沙星有關(guān)物質(zhì)的方法學(xué)研究

摘要】  目的  采用RP-HPLC法測(cè)定巴洛沙星的有關(guān)物質(zhì)。  使用SMT C18柱(250mm×4.6mm,5μm), 流動(dòng)相為乙腈-0.4%十二烷基硫酸鈉溶液(47:53)[用枸櫞酸(1.5mol/L)調(diào)pH值至3.0],檢測(cè)波長(zhǎng)為295nm,流速為1.0ml/min。結(jié)果  巴洛沙星與各有關(guān)物質(zhì)在上述色譜條件下能有效地分離。結(jié)論  該方法結(jié)果準(zhǔn)確、操作簡(jiǎn)單、靈敏度高、專屬性強(qiáng),適用于巴洛沙星的有關(guān)物質(zhì)測(cè)定。
   
    【關(guān)鍵詞】  巴洛沙星;反相液相色譜法
   
    Study on determination of related substances in balofloxacin by RP- HPLC
    
    【Abstract】  Objective  reversed phase high performance liquid chromatography method was established to determine the related substances in balofloxacin.Methods  The column is SMT C18(250mm×4.6mm×5μm).The phase is compound solution of acetonitrile and 0.4% lauryl sodium sulfate(47:53)[adjusted pH to 3.0 by citric acid(1.5mol/L)], the detection wave length is 295nm, the flow rate is 1.0ml/min. Balofloxacian and all of the related substances can be separated efficiently with this determineation of the related substances in balofloxacin. The column is SMT C18(250 mm×4.6 mm,5 μm).The phase is compound solution of acetonitrile and 0.4% lauryl sodium sulfate(47:53) [adjusted pH to 3.0 by citric acid(1.5mol/L)], the detection wave length is 295nm, the flow rate is 1.0ml/min. Results  Balofloxacian and all of the related substances can be separated efficiently with this condition. The method is accurate, simple ,rapid and exclusive.Conclusion  It could be used for determination of  related substances in balofloxacin.
   
    【Key words】  balofloxacin;reversed phase high performance liquid chromatography
   
    巴洛沙星(balofloxacin)系由日本中外制藥株式會(huì)社與韓國(guó)Choongwae公司共同開(kāi)發(fā)的氟喹諾酮類抗菌藥,于2002年在韓國(guó)上市[1~2]。對(duì)革蘭陽(yáng)性菌、革蘭陰性菌及厭氧菌具有廣譜抗菌活性,對(duì)細(xì)菌具有選擇性抑制作用,體外抗菌活性是環(huán)丙沙星、氧氟沙星和洛美沙星的4~16倍[3];與托氟沙星和司帕沙星類似[4]。由于巴洛沙星在其母核的8位引入了一甲氧基,使其不僅增加了對(duì)革蘭陽(yáng)性菌的抗菌活性,而且避免或減少光過(guò)敏或光毒性及細(xì)胞毒性[5]。巴洛沙星是以羧酸乙酯為起始原料,先和三乙酸硼反應(yīng)生成螯合物Ⅰ,再和3-甲胺基哌啶二鹽酸鹽縮合反應(yīng)得螯合物Ⅱ,然后水解制得。該路線是制備巴洛沙星的*路線[6]。測(cè)定巴洛沙星的有關(guān)物質(zhì)常用液相色譜法,俞紅等[7]報(bào)道,用流動(dòng)相為0.05mol/L檸檬酸-乙腈(60:40)[三乙胺調(diào)pH=4]的反相液相色譜法測(cè)定主要中間體羧酸乙酯在巴洛沙星中的含量。本實(shí)驗(yàn)通過(guò)摸索新的色譜條件,采用乙腈-0.4%十二烷基硫酸鈉溶液為流動(dòng)相的液相色譜法,能同時(shí)測(cè)定了巴洛沙星的合成中間體羧酸乙酯、螯合物Ⅰ及螯合物Ⅱ。該方法簡(jiǎn)單準(zhǔn)確、分離效果好,對(duì)巴洛沙星的質(zhì)量控制具有明顯的實(shí)用價(jià)值。巴洛沙星及各中間體的結(jié)構(gòu)式如圖1所示。
   
    1  實(shí)驗(yàn)部分
   
    1.1  儀器與試劑  液相色譜儀—Waters 515泵;2487紫外檢測(cè)器。巴洛沙星樣品自制,樣品批號(hào):20041015、20041020、20041024;對(duì)照品自制,含量:99.7%;羧酸乙酯(江陰市永達(dá)化工有限公司),螯合物Ⅰ、螯合物Ⅱ均自制;乙腈為色譜純?cè)噭渌噭┚鶠榧冊(cè)噭?br />   
    1.2  實(shí)驗(yàn)溶液的制備  供試品溶液:取巴洛沙星(批號(hào):20041024)約10.2mg,置100ml量瓶中,加流動(dòng)相溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得;中間體溶液:取羧酸乙酯14.0mg、螯合物Ⅰ11.3mg、螯合物Ⅱ10.3mg,分別置100ml量瓶中,加流動(dòng)相溶解并稀釋至刻度,搖勻,即得;混合溶液:取供試品溶液及各中間體溶液各1份,混合,即得。

 


圖1  巴洛沙星及中間體的結(jié)構(gòu)式
Fig. 1 Structural formula of balofloxacin and intermediates
1-巴洛沙星;2-羧酸乙酯;3-螯合物Ⅰ;4-螯合物Ⅱ1.3  色譜條件  色譜柱:SMT C18柱(5μm,4.6mm×250mm);流動(dòng)相:乙腈-0.4%十二烷基硫酸鈉溶液(47:53)[用枸櫞酸(1.5mol/L)調(diào)pH值至3.0];檢測(cè)波長(zhǎng):295nm;流速:1.0ml/min;柱溫:室溫;進(jìn)樣量:20μl。


    2  結(jié)果與討論
   
    2.1  測(cè)定波長(zhǎng)的選擇  分別稱取巴洛沙星及各中間體適量,分別加乙腈溶解制成每1ml中約含6μg的溶液,照分光光度法(藥典2000年版二部附錄ⅣA),在200~400nm的波長(zhǎng)處掃描,結(jié)果顯示巴洛沙星在295nm處吸收zui強(qiáng),且其他中間體在295nm附近有較大的吸收,故選擇295nm為本品有關(guān)物質(zhì)測(cè)定的檢測(cè)波長(zhǎng)。
   
    2.2  色譜柱及流動(dòng)相的選擇  色譜柱:(1)DiamonsilTM C18柱(5μm, 4.6mm×200mm);(2)Kromasil C18柱(5μm, 4.6mm×200mm);(3)SMT C18柱(5μm, 4.6mm×250mm)。流動(dòng)相:(1)參照中國(guó)藥典2000年版二部沙星類藥物有關(guān)物質(zhì)測(cè)定,采用流動(dòng)相:乙腈-0.05mol/L枸櫞酸溶液(20: 80)[用三乙胺調(diào)pH值至3.5];(2)乙腈—0.4%十二烷基硫酸鈉溶液(47:53)[用枸櫞酸(1.5mol/L)調(diào)pH值至3.0]。
   
    采用上述不同的色譜柱和流動(dòng)相進(jìn)行實(shí)驗(yàn),結(jié)果表明:采用色譜柱(1)或(2)及流動(dòng)相(1),雖然主峰出峰時(shí)間適中且峰形較好,但各中間體在此流動(dòng)相中50min都未見(jiàn)出峰;采用色譜柱(1)或(2)及流動(dòng)相(2),樣品及各中間體出峰時(shí)間適中,但峰拖尾嚴(yán)重;采用色譜柱(3)及流動(dòng)相(2),樣品及各中間體出峰時(shí)間適中,且峰形較好。所以選擇采用色譜柱(3)及流動(dòng)相(2)來(lái)檢測(cè)本品的有關(guān)物質(zhì)。   
   
    2.3  系統(tǒng)適用性試驗(yàn)  取1.2項(xiàng)溶液各20μl分別注入液相色譜儀進(jìn)行測(cè)定,并記錄色譜圖,測(cè)定結(jié)果見(jiàn)表1及圖2。試驗(yàn)結(jié)果表明:巴洛沙星與各中間體在上述色譜條件下能有效地分離。


表1  巴洛沙星與中間體液相色譜保留時(shí)間
Tab.1 Chromatograms retention time of balofloxacin and related substances

 
 


圖2  巴洛沙星有關(guān)物質(zhì)系統(tǒng)適用性試驗(yàn)HPLC圖
Fig. 2 Chromatograms obtained from the system applicability test of related substances in balofloxacin
1-螯合物Ⅰ;2-羧酸乙酯;3-螯合物Ⅱ;4-巴洛沙星

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